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化学新シリーズ
有機合成化学
Synthetic Organic Chemistry
慶應義塾大学名誉教授 理博 太田博道・
東京工業大学名誉教授 理博 鈴木啓介 共著
Ａ５判／240頁／定価3740円（本体3400円＋税10％）／2004年11月発行
ISBN 978-4-7853-3211-2 （旧ISBN 4-7853-3211-5）
C3043
出発物質と反応剤と生成物という三つの要素の関係性を検討し、必要な物質を合成するための方法を身につけるための教科書・参考書。
酸化還元の概念から各種の代表的な合成反応を学び、さらにいくつかの例題をもとに逆合成の考え方と実際例までを幅広く解説する。
1．酸化還元の概念
2．アルコールの酸化
3．カルボニル化合物の酸化
4．炭素−炭素二重結合の酸化
5．アルデヒドとケトンの還元
6．カルボン酸およびその誘導体の還元
7．炭素−炭素不飽和結合の還元
8．炭素−炭素結合生成反応とＣ−ＨのpK a
9．カルボニル化合物のアルキル化とエナミンの反応
10．アルドール反応
11．有機金属化合物
12．α-チオカルボアニオンと極性転換
13．Wittig反応
14．Diels-Alder反応
15．Claisen転位
16．逆合成とは何か
17．逆合成の考え方と実際例
まえがき （pdfファイル）
1．酸化還元の概念
2．アルコールの酸化
2.1 クロム酸酸化
2.1.1 クロム酸
2.1.2 クロム酸酸化の反応機構
2.1.3 Jones酸化
2.1.4 ピリジン溶媒の反応
2.1.5 Collins酸化
2.1.6 PCC酸化
2.1.7 クロム酸酸化の速度論
2.2 高原子価状態の元素による酸化
2.2.1 酸化反応の電子の流れ
2.2.2 Moffatt酸化
2.2.3 Corey-Kimの酸化
2.2.4 Swern酸化
2.2.5 Dess-Martin酸化
2.2.6 活性二酸化マンガンによる酸化
2.2.7 高原子価ルテニウムによる酸化
2.3 生体触媒を利用する酸化反応
2.3.1 酵素を利用する反応
2.3.2 プロキラリティー
2.3.3 メソジオールの酸化
2.3.4 プロキラルジオールの酸化
2.4 1,2-ジオールの酸化
2.4.1 過ヨウ素酸カリウムによる酸化
2.4.2 四酢酸鉛による酸化
3．カルボニル化合物の酸化
3.1 アルデヒドのカルボン酸への酸化
3.1.1 過マンガン酸カリウム
3.1.2 酸化銀による酸化
3.1.3 亜塩素酸ナトリウムによる酸化
3.2 Baeyer-Villiger反応
3.2.1 反応機構と転位能
3.2.2 Baeyer-Villiger反応の立体化学
3.2.3 ラクトンの合成
4．炭素−炭素二重結合の酸化
4.1 エポキシ化反応
4.1.1 エポキシドの反応性
4.1.2 二重結合の過酸による酸化
4.1.3 アルカリ性過酸化水素による酸化
4.1.4 エポキシドの合成的利用
4.2 不斉エポキシ化反応 −Katsuki-Sharplessエポキシ化反応−
4.2.1 光学活性体の合成
4.2.2 不斉エポキシ化反応の展開
4.3 1,2-ジオール形成反応
4.3.1 過マンガン酸カリウムを用いる反応
4.3.2 四酸化オスミウムによる酸化反応
4.4 不斉ジヒドロキシ化反応
4.5 二重結合の切断を伴う反応
4.5.1 オゾン酸化
4.5.2 四酸化オスミウムと過ヨウ素酸の組み合わせ
4.5.3 Lemieux-Johnson酸化
5．アルデヒドとケトンの還元
5.1 金属水素化物による還元
5.1.1 飽和アルデヒド，ケトンの還元
5.1.2 α,β-不飽和カルボニル化合物の還元
5.2 還元の立体化学
5.2.1 エナンチオ選択性とジアステレオ選択性
5.2.2 環状カルボニル化合物の立体選択的還元
5.2.3 立体的嵩高さによる鎖状立体制御
5.2.4 キレート支配による鎖状立体制御
5.2.5 双極子相互作用による鎖状立体制御
5.2.6 絶対立体配置の制御
5.3 金属による還元
5.3.1 プロトン源共存下での反応
5.3.2 プロトン源がないときの反応
5.4 接触水素添加反応
5.5 脱酸素反応
5.5.1 Clemmensen還元
5.5.2 Wolff-Kishnerの還元
6．カルボン酸およびその誘導体の還元
6.1 アルコール，アミンへの還元
6.1.1 水素化アルミニウムリチウムによる還元
6.1.2 ボランによる還元
6.2 アルデヒドへの還元
6.2.1 Rosenmund還元
6.2.2 修飾LiAlH4を使う方法
6.2.3 ジイソブチルアルミニウムヒドリドによる還元
6.3 アシロイン縮合
7．炭素−炭素不飽和結合の還元
7.1 不均一系の反応
7.1.1 触媒の調製
7.1.2 炭素−炭素二重結合の還元
7.1.3 炭素−炭素三重結合の還元
7.2 均一系の反応
7.3 不斉水素化反応
7.4 金属による還元反応
7.5 ヒドロホウ素化反応
7.5.1 炭素−炭素二重結合のヒドロホウ素化
7.5.2 炭素−炭素三重結合のヒドロホウ素化
8．炭素−炭素結合生成反応とＣ−ＨのpK a
9．カルボニル化合物のアルキル化とエナミンの反応
9.1 活性メチレン化合物のアルキル化反応
9.2 エノラート発生の位置選択性
9.3 エノラート前躯体の利用
9.4 エナミンを用いるアルキル化反応
9.5 エステルやニトリルのアルキル化
10．アルドール反応
10.1 交差アルドール反応
10.2 lewis酸性条件でのアルドール反応
10.3 中性条件でのアルドール反応
10.4 立体選択性について
11．有機金属化合物
11.1 有機金属化合物の合成法
11.1.1 酸化的付加を利用する方法
11.1.2 塩基による脱プロトン化を利用する方法
11.1.3 金属−ハロゲン交換を利用する方法
11.1.4 金属交換反応を利用する方法
11.2 アルキル金属化合物のカルボニル化合物との反応
11.3 有機銅化合物
11.3.1 ハロゲン化アルキルの置換反応
11.3.2 官能基選択性
11.3.3 共役付加反応
12．α-チオカルボアニオンと極性転換
12.1 スルフィドのα-カルボアニオン
12.2 スルホキシド，スルホンのα-アニオン
12.3 Umpolung（極性転換）
12.4 イオウイリドの反応
13．Wittig反応
13.1 Wittig反応のあらまし
13.2 不安定イリドの反応
13.3 安定イリドの反応
14．Diels-Alder反応
14.1 電子的要請
14.2 シス付加
14.3 エンド付加則
15．Claisen転位
15.1 オレフィンの選択的合成
15.2 不斉移動
16．逆合成とは何か
16.1 逆合成
16.2 炭素骨格の組み立て――どこでつなぐか
16.3 C−C結合生成反応とそれに伴う官能基の変化
16.3.1 カルボニル基に対する求核付加反応
16.3.2 共役付加
16.3.3 ベンゼン，オレフィンへの付加反応
16.3.4 置換反応
16.3.5 転位反応
17．逆合成の考え方と実際例
17.1 2-ペンタノン
17.1.1 C1−C2で連結する方法
17.1.2 C2−C3で連結する方法
17.1.3 C3−C4で連結する方法
17.1.4 C4−C5で連結する方法
17.2 3-フェニルブタン酸エチル
17.2.1 C1−C2で連結する方法
17.2.2 C2−C3で連結する方法
17.2.3 C3にフェニル基あるいはメチル基を連結する方法
17.3 置換ベンゾフェノン
17.4 1,1-ジフェニル-3-オキソブタノール
17.5 1-フェニル-4-オキソペンタノール
17.6 シクロヘキセニルプロパン酸エチル
17.7 3,3,5-トリメチルペンタノリド
17.8 ベンジルオキシメチルシクロヘキサノール
17.9 環状アセタール
17.10 マクロリド
さらに勉強したい人たちのために
索引
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太田 博道
おおた ひろみち
1942年 中国大連に生まれる。東京大学理学部卒業、東京大学大学院理学系研究科博士課程修了。（財）相模中央化学研究所研究員、慶応義塾大学助教授・教授などを歴任。主な著書に『これならわかる生物有機化学』（三共出版）、『生命化学』（共著、朝倉書店）、『生体触媒を使う有機合成』（講談社）などがある。
鈴木 啓介
すずき けいすけ
1954年 神奈川県に生まれる。東京大学理学部卒業、東京大学大学院理学系研究科博士課程修了。慶応義塾大学助手・専任講師・助教授・教授、東京工業大学教授などを歴任。主な著書・訳書に『初歩からの化学』（共著、放送大学教育振興会）、『天然有機化合物の合成戦略』（岩波書店）、フレミング 著『ペリ環状反応』（共訳、化学同人）などがある。
（情報は初版刊行時のものから一部修正しています）
有機化学演習
実験有機合成化学
生物活性天然物の化学合成
ほしいものだけ作る化学
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